Herbert Clyde Lewis hat sich für seinen Protagonisten ein parabelhaftes Setting ausgedacht: Wie reagiert ein Mensch in einer ausweglosen Situation? Wie sieht er dem sicheren Tod ins Auge? In Gentleman über Bord geschieht dies auf eine denkbar läppische Weise: Mit einer Art Slapstick-Einlage wird Henry Preston Standish vom Dampfer Arabella ins offene Meer befördert. Er rutscht an der Reling auf einem Ölfleck aus und fällt kopfüber ins Wasser. Dort schämt er sich zunächst und zutiefst über sein tölpelhaftes Missgeschick, bevor der den letalen Ernst der Situation wirklich begreift.
Der Name des Protagonisten ist halbwegs sprechend: Standish deutet auf seine gesellschaftlichen Stand hin, er ist erfolgreicher Börsenmakler mit Frau und zwei Kindern, sowie auf seine Standhaftigkeit, auf die er sich zwar viel einbildet, die aber durch seinen Sturz radikal in Frage gestellt wird, genauso wie sein Standesbewusstsein. Denn was Standish nach seinem Sturz vor allem plagt ist die kaum standesgerechte Lage, in der sich befindet: Seine Gedanken sind "mehr mit Scham als mit Angst besetzt. Männer vom Schlage Henry Preston Standishs stürzten nicht einfach so vom Schiff mitten in den Ozean."
Aber ein Standish gibt nicht so rasch auf, er will unbedingt als Held aus dieser Geschichte hervorgehen. Deshalb beruhigt es ihn vorderhand, dass sein Leben nicht vor seinen Augen vorbeizeiht, wie es in oft floskelhafter Wendung in Romanen heisst, wenn vom Sterben die Rede ist. Tatsächlich kreisen Standishs Gedanken vielmehr um die Zukunft. Er imaginiert sich, wie er seiner Frau und den Kindern später von seinem Abenteuer erzählt, dabei seine Furchtlosigkeit und Durchhaltewillen rühmt. Diese Phantasien lassen selbst dann nicht vollends nach, als Standish erkennen muss, dass er rettungslos verloren ist. Noch in der Todesstunde glaubt er, er "würde auf ewig zum Übermenschen werden"! Tragischer kann sich ein Mensch existenziell nicht verfehlen.
Doch im Laufe der über 13 Stunden einsam und allein auf hoher See - Standish wähnt sich als "der letzte Mensch" auf Erden -, sieht er sich gezwungen, seine Standesallüren sukzessive abstreifen, sowohl im übertragenen als auch im tatsächlichen Sinn, wenn er sich seiner Kleidung entledigt und damit auch seine falsche Überzeugung über Bord wirft, das "Anstandsgefühl eines Mannes" sei "genauso wichtig wie sein Leben". Während er sich zunächst unnötig Gedanken macht, was die Passagiere an Bord der Arabella wohl von ihm halten, wenn er in blau-gelben Sporthosen aus dem Meer gefischt wird, zieht er sich schliesslich bis aufs letzte Hemd aus, damit er sich weiter über Wasser halten kann.
Ironischerweise wird auf dem Schiff das Fehlen von Standish lange nicht bemerkt und als es soweit ist, glauben alle sofort an Selbstmord. Vielleicht ist das, indirekt gedacht, sogar wahr. Denn Standish begab sich auf die Schiffsreise, weil er von einem Tag auf den anderen aus seinem oberflächlich besehen zwar perfekten, aber bis zum Ennui gleichförmigen und interesselosen Leben ausbrach und Frau, Familie und Job hinter sich liess. Standish spricht selbst von der "Krankheit der vollständigen Negation", die ihn erfasst habe. Er war zutiefst lebensmüde. Da ist es fast schon eine natürliche Folge bzw. entspricht es einer höheren Logik, wenn er (sich) eines Tages nolens volens von der Reling stürzt.
Es ist kein Drama, auch keine Tragödie, was uns Herbert Clyde Lewis vor Augen führt, obwohl er die verschiedenen Phasen des Untergangs - von Zuversicht über Galgenhumor und Verzweiflung bis zu Hysterie und Wahnvorstellungen - eindrücklich schildert, es ist ein Lehrstück: Mit Standish wirft Lewis auch die Leserschaft ins kalte Wasser mit der Frage: Was macht Euer Leben lebenswert? Eine Frage, die sich im Alltag selten stellt, in einer ausweglosen Situation jedoch umso dringlicher. Zu spät erkennt Standish, dass er eigentlich gar nie richtig gelebt, sondern sich zeitlebens als gesellschaftliche Larve bewegt hat, was vielleicht anders gewesen wäre, wenn er sein Leben vom Ende her gedacht hätte.
